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一种丙烯酰氧基丙酸酯类化合物的制备方法

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成果类型:
专利
发明/设计人:
张春华;陈满生
申请/专利权人:
衡阳师范学院
专利类型:
发明专利
语种:
中文
申请时间:
2019-03-20
申请/专利号:
CN201910214192.9
公开时间:
2019-05-21
公开号:
CN109776312A
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
代理人:
陈卫
机构署名:
本校为其他完成单位
主权项:
1.一种丙烯酰氧基丙酸酯类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤: S1:以丙烯酸为原料,加入酸性催化剂和阻聚剂1,发生迈克尔加成发应得丙烯酸加聚体;所述酸性催化剂为质子酸、路易斯酸或固体酸的一种或多种; S2:向S1得到的丙烯酸加聚体中加入醇、溶剂、催化剂和阻聚剂2,发生酯化反应,即得丙烯酰氧基丙酸酯类化合物。 2.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于, 所述质子酸为硫酸、甲烷磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸、三氟乙酸、三氯乙酸、硫酸氢锂、硫酸氢钠、一水硫酸氢钠、硫酸氢钾、硫酸氢四甲铵、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸AMPS、硫酸氢盐型离子液体、磺酸基功能化的咪唑盐离子液体、磺酸基功能化的吡啶盐离子液体中的一种或几种; 所述路易斯酸为四异丙醇钛、钛酸酯螯合物、乙酰丙酮钛、四异丙醇铝、乙酰丙酮铝、乙酰丙酮锆、三氟化硼或三(五氟苯基)硼中的一种或多种; 所述固体酸为酸性阳离子交换树脂、磷钨酸、SO42-/TiO2、SO42-/TiO2-SiO2中的一种或多种。 3.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,S1中所述迈克尔加成反应的温度为80~160℃。 4.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,S1中所述阻聚剂1和S2中所述阻聚剂2独立地选自酚类化合物、胺类化合物、膦类化合物或可变价的过渡金属化合物中的一种或几种。 5.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,S2中所述醇为以一元醇或多元醇。 6.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,所述一元醇为月桂醇、C8-C10醇、C12醇、C16醇、C18醇、异辛醇、异癸醇、四氢呋喃甲醇、环三羟甲基丙烷缩甲醛、邻苯基苯氧乙醇、2-(2-羟基乙氧基)苯酚或二甘醇单乙醚中的一种或几种;所述多元醇为乙二醇、新戊二醇、1,3-丙二醇、1,6-己二醇、2-乙基-1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、一缩二丙二醇、二缩三丙二醇、乙氧化新戊二醇、丙氧化新戊二醇、乙氧化-1,6-己二醇、1,4-丁二醇、二甘醇、三甘醇、乙氧化双酚A、丙氧化双酚A、1,4-环己烷二甲醇、1,2-环己烷二甲醇、1,3-环己烷二甲醇、邻苯二甲酸二乙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚酯二元醇、聚四氢呋喃二醇、聚己内酯二醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、乙氧化三羟甲基丙烷、丙氧化三羟甲基丙烷、甘油、乙氧化甘油、丙氧化甘油、三(2-羟乙基)异氰尿酸、三(羟丙基)异氰尿酸、乙氧化三聚异氰酸、丙氧化三聚异氰酸、己内酯扩链的乙氧化三聚异氰酸、聚酯三元醇、双三羟甲基丙烷、乙氧化双三羟甲基丙烷、丙氧化双三羟甲基丙烷、己内酯扩链的双三羟甲基丙烷、季戊四醇、乙氧化季戊四醇、丙氧化季戊四醇、己内酯扩链的季戊四醇、聚酯四元醇、双季戊四醇、乙氧化双季戊四醇、丙氧化双季戊四醇、己内酯扩链的双季戊四醇、聚酯六元醇或超支化聚酯多元醇中的一种或几种。 7.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,S2中酯化反应的温度为60~140℃。 8.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,S2中所述催化剂为质子酸、路易斯酸或固体酸的一种或多种。 9.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,S2中所述溶剂为甲苯、苯、环己烷、异己烷、甲基环己烷、庚烷、醋酸异丙酯、醋酸异丁酯、醋酸仲丁酯或石油醚中的一种或多种。 10.根据权利要求1所述制备方法,其特征在于,S2中的酯化反应结束后还包括过滤、洗涤和除溶剂的步骤。
摘要:
本发明涉及一种丙烯酰氧基丙酸酯类化合物的制备方法。该制备方法包括如下步骤:S1:以丙烯酸为原料,加入酸性催化剂和阻聚剂1,发生迈克尔加成发应得丙烯酸加聚体;S2:向S1得到的丙烯酸加聚体中加入醇、溶剂、催化剂和阻聚剂2,发生酯化反应,即得丙烯酰氧基丙酸酯类化合物。本发明研究发现,质子酸、路易斯酸和固体酸类的酸性催化剂可用于催化丙烯酸的迈克尔加成反应,制备得到丙烯酸加聚体,酸性催化剂的催化活性好;利用丙烯酸加聚体与醇进行酯化反应得到丙烯酰氧基丙酸酯类化合物,该类化合物可作为可辐射固体单体广泛应用于涂料、粘合剂、印刷印墨等领域。另外,本发明的制备方法,操作...

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