专利

发明专利

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2014-3-17

CN201410097302.5

2014-06-04

CN103833561A

421008 湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号

湖南

李海恬%万志香

广州华进联合专利商标代理有限公司 44224

本校为其他完成单位

一种烷烃胺的N‑芳基化方法，其特征在于：在催化剂CuI、配体、碱和溶剂的存在下，使烷烃胺与芳香化合物Ar‑X反应，使烷烃胺的N芳基化，反应通式I如下：<img file="FDA0000478057360000011.TIF" wi="863" he="281" />其中：配体选自2‑吡啶酮肟类化合物；Ar选自：2‑位R₃取代的、3‑位R₃取代的、4‑位R₃取代的、3,5‑位R₃二取代的、或3,4,5‑位R₃三取代的苯，2‑位R₃取代的、3‑位R₃取代的、4‑位R₃取代的、或3,5‑位R₃二取代的含氮、氧或硫原子的芳香杂环；R₃任选自：H,‑NO₂，‑NH₂，‑CN，‑OH，‑COOH，‑COOR'，乙酰基，卤素，C₁‑C₆烷基，C₁‑C₆烷氧基，或苯基；R’选自C₁‑C₆烷基；X选自卤素；R₁R₂NH选自：R₄取代的脂肪族伯胺或仲胺，R₄取代的五至七元环状仲胺，R₄取代的六元含氮或氧环状仲胺，R₄取代的哌嗪或吗啉；R₄选自：C₁‑C₁₀直链或支链烷基，C₃‑C₆环烷基，苄基，R₅取代苄基，羟基取代的C₁‑C₁₀直链烷基、苯基、R₆取代苯基、2‑取代吡啶；R₅选自：C₁‑C₆烷基，C₁‑C₆烷氧基；R₆选自：C₁‑C₆烷基，C₁‑C₆烷氧基。

本发明公开了一种烷烃胺的N-芳基化方法，属于化学合成技术领域。该方法以2-吡啶酮肟化合物为添加剂，以CuI作为催化剂，在碱和溶剂的存在下，使烷烃胺与芳香化合物Ar-X反应，使烷烃胺的N芳基化。该方法能很好地促进N-芳基化反应的进行，使烷烃胺类化合物与碘代芳香化合物在水溶液中的氮芳基化反应得以在室温下进行，溴代芳香化合物的氮芳基化反应在65℃进行；同时，该2-吡啶酮肟类化合物可以促使许多含有各种官能团的化合物发生乌尔曼偶联反应，尤其是能在室温下水溶液中高效合成N-甲基苯胺及N’N-二甲基苯胺类化合物，有很宽的底物适用范围，有很好的应用前景。