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一种铁催化的2-芳基苯并噻唑类化合物的合成方法

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成果类型:
专利
发明/设计人:
朱小明;庾江喜;王志强;张复兴;冯泳兰
申请/专利权人:
衡阳师范学院
专利类型:
发明专利
语种:
中文
申请时间:
2020-07-08
申请/专利号:
CN202010653465.2
公开时间:
2020-09-25
公开号:
CN111704590A
主申请人地址:
421008 湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号
申请地区:
中国湖南
机构署名:
本校为其他完成单位
主权项:
1.一种铁催化的2-芳基苯并噻唑类化合物的合成方法,其特征在于,包含如下步骤:在反应管中,加入底物芳香胺类化合物、苄醇类化合物,硫源、催化剂、碱、添加剂和溶剂,在130~150 ℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,产物经分离纯化,得到所述2-芳基苯并噻唑类化合物。 2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,合成过程的化学反应方程式如下所示: 式中,R1选自取代或非取代的C6芳基,甲基,甲氧基,卤素基中的一种以上;R2为选自甲基,卤素基,苯氧基中的一种。 3.根据权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于,所述芳香胺类化合物选自:3,4-二甲基苯胺,3,4,5-三甲基苯胺,3,5-二甲基苯胺,3-甲基-5-甲氧基苯胺,2-萘胺,6-溴-2-氨基萘;所述苄醇类化合物选自:3-(三氟甲基)苯甲醇,4-(三氟甲基)苄醇,对氟甲醇,3-氟苄醇,3-甲基苄醇,4-甲基苯甲醇,2-甲基苄醇,3-溴苯甲醇,3-苯氧基苄醇。 4.根据权利要求1-3所述的合成方法,其特征在于,所述苄醇类化合物的加入量与苯胺类化合物的摩尔比为1~1.5:1。 5.根据权利要求1-3所述的合成方法,其特征在于,所述硫源为硫单质;所述硫源的加入量与苯胺类化合物的摩尔比为2~4:1。 6.根据权利要求1-3所述的合成方法,其特征在于,所述催化剂为三氯化铁;所述催化剂的加入量与苯胺类化合物的摩尔比为0.05~0.2:1。 7.根据权利要求1-3所述的合成方法,其特征在于,所述碱为碳酸氢钠;所述碱的加入量与苯胺类化合物的摩尔比为0.4~0.6:1。 8.根据权利要求1-3所述的合成方法,其特征在于,所述添加剂为碘单质;所述添加剂的加入量与苯胺类化合物的摩尔比为0.8~1.2:1。 9.根据权利要求1-3所述的合成方法,其特征在于,所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮;搅拌温度为130~150 ℃;反应时长为9~15小时。 10.根据权利要求1-3所述的合成方法,其特征在于,所述分离纯化的操作为:将反应液过短柱,再用乙酸乙酯萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸除有机溶剂,得粗产物,经柱层析提纯,得到所述2-芳基苯并噻唑类化合物。
摘要:
本发明公开了一种铁催化2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该合成方法为:在反应管中,加入芳香胺类化合物、苄醇类化合物、硫源、催化剂、碱、添加剂和溶剂,在130~150℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,产物经分离纯化,得到所述2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明提供了一种铁催化的2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该反应条件温和,原料易得,以富电子芳香胺和苄醇为原料,同时利用硫单质作为无机硫源,避免具有难闻气味的有机硫试剂的使用,为合成2‑芳基苯并噻唑类化合物提供了一条新的有价值的途径。

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