Catalyst- and Additive-Free Method for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Aromatic Amines, Aliphatic Amines, and Elemental Sulfur
作者:
Zhu, Xiaoming;Zhou, Fengru;Yang, Yuan;Deng, Guobo*;Liang, Yun*
期刊:
ACS OMEGA,2020年5(22):13136-13147 ISSN:2470-1343
通讯作者:
Deng, Guobo;Liang, Yun
作者机构:
[Yang, Yuan; Zhu, Xiaoming; Deng, Guobo; Liang, Yun; Zhou, Fengru] Hunan Normal Univ, Coll Chem & Chem Engn,Key Lab Chem Biol & Tradit, Minist Educ,Key Lab Assembly & Applicat Organ Fun, Natl & Local Joint Engn Lab New Petrochem Mat & F, Changsha 410081, Hunan, Peoples R China.;[Zhu, Xiaoming] Hengyang Normal Univ, Coll Chem & Mat Sci, Hunan Prov Univ Key Lab Funct Organometall Mat, Key Lab Funct Met Organ Cpds Hunan Prov, Hengyang 421008, Hunan, Peoples R China.
通讯机构:
[Deng, GB; Liang, Y] H;Hunan Normal Univ, Coll Chem & Chem Engn,Key Lab Chem Biol & Tradit, Minist Educ,Key Lab Assembly & Applicat Organ Fun, Natl & Local Joint Engn Lab New Petrochem Mat & F, Changsha 410081, Hunan, Peoples R China.
摘要:
Under catalyst-and additive-free conditions, a novel, convenient, environmentally friendly method was developed for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles via the three-component one pot reaction from aromatic amines, aliphatic amines, and elemental sulfur. The reaction achieves double C-S and one C-N bond formations via cleavage of two C-N bonds and multiple C-H bonds. Furthermore, the mechanism research shows that DMSO acts as an oxidant in the cyclization reaction. Copyright © 2020 American Chemical Society.
语种:
英文
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一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉-2-硫代甲酰胺类化合物的合成方法
发明/设计人:
朱小明;张复兴;冯泳兰;庾江喜;王志强
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN202010653476.0
申请时间:
2020-07-08
公开号:
CN111704575A
公开时间:
2020-09-25
主申请人地址:
421008 湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号
摘要:
本发明公开了一种在无催化剂和无添加剂的条件下喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该合成方法为:在反应管中,加入2‑甲基喹啉、芳香胺或脂肪胺类化合物、硫源和溶剂,在130~150℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,产物经分离纯化,得到所述喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物。本发明提供了一种无催化剂、无添加剂的喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物的合成方法。该反应条件简单,原料易得,并具有较好的底物适应性,为合成喹啉‑2‑硫代甲酰胺类化合物提供了一种简单、绿色高效的合成方法。
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一种铁催化的2-芳基苯并噻唑类化合物的合成方法
发明/设计人:
朱小明;庾江喜;王志强;张复兴;冯泳兰
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN202010653465.2
申请时间:
2020-07-08
公开号:
CN111704590A
公开时间:
2020-09-25
主申请人地址:
421008 湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号
摘要:
本发明公开了一种铁催化2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该合成方法为:在反应管中,加入芳香胺类化合物、苄醇类化合物、硫源、催化剂、碱、添加剂和溶剂,在130~150℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,产物经分离纯化,得到所述2‑芳基苯并噻唑类化合物。本发明提供了一种铁催化的2‑芳基苯并噻唑类化合物的合成方法。该反应条件温和,原料易得,以富电子芳香胺和苄醇为原料,同时利用硫单质作为无机硫源,避免具有难闻气味的有机硫试剂的使用,为合成2‑芳基苯并噻唑类化合物提供了一条新的有价值的途径。
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一种三环己基锡3-甲基苯并呋喃-2-甲酸酯配合物及其制备方法与应用
发明/设计人:
朱小明;张复兴;蒋伍玖;邝代治;庾江喜;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911366758.6
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111138479A
公开时间:
2020-05-12
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三环己基锡3‑甲基苯并呋喃‑2‑甲酸酯配合物及其制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三环己基锡3‑甲基苯并呋喃‑2‑甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡肉桂酸酯配合物的制备方法与应用
发明/设计人:
张复兴;邝代治;朱小明;冯泳兰;庾江喜;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911369646.6
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111138486A
公开时间:
2020-05-12
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡肉桂酸酯配合物的制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡肉桂酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡对甲基苯甲酸酯配合物的制备方法与应用
发明/设计人:
冯泳兰;邝代治;张复兴;庾江喜;蒋伍玖;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911369640.9
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111217852A
公开时间:
2020-06-02
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡对甲基苯甲酸酯配合物的制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡对甲基苯甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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一种双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡间苯二甲酸酯配合物的制备方法与应用
发明/设计人:
张复兴;朱小明;庾江喜;蒋伍玖;冯泳兰;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911371526.X
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111138488A
公开时间:
2020-05-12
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种双[三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)]锡间苯二甲酸酯配合物的制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了双[三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)]锡间苯二甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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一种三环己基锡5-溴-2-糠酸酯配合物及其制备方法与应用
发明/设计人:
冯泳兰;朱小明;蒋伍玖;张复兴;庾江喜;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911369342.X
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111647014A
公开时间:
2020-09-11
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三环己基锡5‑溴‑2‑糠酸酯配合物及其制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三环己基锡5‑溴‑2‑糠酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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K2S as Sulfur Source and DMSO as Carbon Source for the Synthesis of 2-Unsubstituted Benzothiazoles
作者:
Zhu, Xiaoming*;Zhang, Faxing;Kuang, Daizhi;Deng, Guobo;Yang, Yuan;...
期刊:
Organic Letters,2020年22(10):3789-3793 ISSN:1523-7060
通讯作者:
Zhu, Xiaoming;Yu, Jiangxi;Liang, Yun
作者机构:
[Zhang, Faxing; Yu, Jiangxi; Zhu, Xiaoming; Kuang, Daizhi; Zhu, XM; Yu, JX] Hengyang Normal Univ, Hunan Prov Univ Key Lab Funct Organomet Mat, Coll Chem & Mat Sci, Key Lab Funct Met Organ Cpds Hunan Prov, Hengyang 421008, Hunan, Peoples R China.;[Zhu, XM; Liang, Yun; Yang, Yuan; Zhu, Xiaoming; Deng, Guobo] Hunan Normal Univ, Key Lab Assembly & Applicat Organ Funct Mol Hunan, Changsha 410081, Hunan, Peoples R China.
通讯机构:
[Zhu, XM; Yu, JX; Liang, Y] H;Hengyang Normal Univ, Hunan Prov Univ Key Lab Funct Organomet Mat, Coll Chem & Mat Sci, Key Lab Funct Met Organ Cpds Hunan Prov, Hengyang 421008, Hunan, Peoples R China.;Hunan Normal Univ, Key Lab Assembly & Applicat Organ Funct Mol Hunan, Changsha 410081, Hunan, Peoples R China.
摘要:
We describe a three-component reaction of o-iodoanilines with K2S and DMSO that provides 2-unsubstituted benzothiazoles in moderate to good isolated yields with good functional group tolerance. Electron-rich aromatic amines and o-phenylenediamines instead of o-iodoanilines provided 2-unsubstituted benzothiazoles and 2-unsubstituted benzimidazoles with and without K2S under similar conditions. Notably, DMSO plays three vital roles: carbon source, solvent, and oxidant. Copyright © 2020 American Chemical Society.
语种:
英文
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一种碘催化2-取代苯并硒唑类化合物的合成方法
发明/设计人:
朱小明;张复兴;邝代治;庾江喜;蒋伍玖
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
202010654047.5
申请时间:
2020.07.08
公开号:
111595774B
主申请人地址:
湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号
摘要:
本发明公开了一种碘催化2‑取代苯并硒唑类化合物的合成方法。该合成方法为:在反应管中,加入N‑取代‑2‑苯胺类化合物、无机硒源、催化剂、氧化剂和溶剂,在130~150℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,产物经分离纯化,得到所述2‑取代苯并硒唑类化合物。本发明发展了以N‑取代‑2‑苯胺类化合物为底物、硒单质为无机硒源、DMSO为氧化剂、氯苯为溶剂,在碘单质催化下合成2‑取代苯并硒唑类化合物的方法。该方法避免了利用有机硒为硒源和含卤素的底物为反应前体,而是利用易获得的单质硒为无机硒源,不含卤素原子的N‑取代芳香胺类化合物为底物,为2‑取代苯并硒唑类化合物的合成提供了一种高效、绿色的合成方法。
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一种以不含卤素的芳香胺为底物合成苯并噻唑类化合物的方法
发明/设计人:
朱小明;张复兴;庾江喜;邝代治;蒋伍玖
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
202010774338.8
申请时间:
2020.08.05
公开号:
111786511B
公开时间:
2020.10.20
主申请人地址:
湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号
摘要:
本发明公开了一种以不含卤素的芳香胺为底物合成苯并噻唑类化合物的方法。该合成方法为:在反应管中,加入芳香胺类化合物、硫化钾、二甲基亚砜、添加剂1和添加剂2,在120~150℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,产物经分离纯化,得到所述苯并噻唑类化合物。该反应以芳香胺类化合物为底物,硫化为硫源,二甲基亚砜为碳源合成苯并噻唑类化合物,反应条件相对温和,无需金属催化剂。本发明发展了一种操作简单、原子经济的合成苯并噻唑类化合物的方法。
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一种三环己基锡苯并噻吩-2-甲酸酯配合物及其制备方法与应用
发明/设计人:
朱小明;蒋伍玖;庾江喜;冯泳兰;邝代治;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911368224.7
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111057093A
公开时间:
2020-04-24
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三环己基锡苯并噻吩‑2‑甲酸酯配合物及其制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三环己基锡苯并噻吩‑2‑甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡苯并噻吩-2-甲酸酯配合物及其制备方法与应用
发明/设计人:
朱小明;邝代治;蒋伍玖;庾江喜;张复兴;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911368225.1
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111057094A
公开时间:
2020-04-24
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡苯并噻吩‑2‑甲酸酯配合物及其制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡苯并噻吩‑2‑甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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Iodine-Catalyzed Three-Component Cascade Reaction for the Synthesis of Substituted 2‑Phenylnaphtho[1,3]selenazoles under Transition-Metal-Free Conditions
作者:
Chen, Wenqi;Zhu, Xiaoming;Wang, Fei;Yang, Yuan;Deng, Guobo*;...
期刊:
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY,2020年85(5):3349-3357 ISSN:0022-3263
通讯作者:
Deng, Guobo;Liang, Yun
作者机构:
[Wang, Fei; Yang, Yuan; Deng, Guobo; Liang, Yun; Chen, Wenqi] Hunan Normal Univ, Natl & Local Joint Engn Lab New Petrochem Mat & F, Key Lab Assembly & Applicat Organ Funct Mol Hunan, Minist Educ,Key Lab Chem Biol & Tradit Chinese Me, Changsha 410081, Hunan, Peoples R China.;[Zhu, Xiaoming] Hengyang Normal Univ, Coll Chem & Mat Sci, Hunan Prov Univ Key Lab Funct Organometall Mat, Key Lab Funct Met Organ Cpds Hunan Prov, Hengyang 421008, Hunan, Peoples R China.
通讯机构:
[Deng, GB; Liang, Y] H;Hunan Normal Univ, Natl & Local Joint Engn Lab New Petrochem Mat & F, Key Lab Assembly & Applicat Organ Funct Mol Hunan, Minist Educ,Key Lab Chem Biol & Tradit Chinese Me, Changsha 410081, Hunan, Peoples R China.
关键词:
Catalysis;Iodine;Cascade reactions;Metal-free conditions;Molecular iodine;Radical process;Selenium powder;Simple operation;Three component;Transition metals;2 phenylnaphtho[1,3]selenazole;2 phenylnaphtho[2,1 d]selenazole;aldehyde;benzaldehyde derivative;free radical;iodine;naphthalen 2 amine;selenium;unclassified drug;Article;catalysis;chemical reaction;controlled study;electron;oxidation;polymerization;reaction analysis;substitution reaction;synthesis
摘要:
An efficient molecular iodine-catalyzed three-component cascade reaction for the construction of 2-phenylnaphtho[2,1-d]selenazoles from naphthalen-2-amine, aldehydes, and selenium powder has been developed. The present approach has the advantages of metal-free conditions, simple operation, and available raw materials. Moreover, the mechanism of the study proved that the reaction underwent a radical process. Copyright © 2020 American Chemical Society.
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英文
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一种铜催化硫代萘并噻唑酮类化合物的合成方法
发明/设计人:
朱小明;庾江喜;冯泳兰;张复兴;邝代治
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
202010654046.0
申请时间:
2020.07.08
公开号:
111700593B
主申请人地址:
湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号
摘要:
本发明公开了一种铜催化硫代萘并噻唑酮类化合物的合成方法。该合成方法为:在反应管中,加入N‑取代‑2‑萘胺类化合物、硫化钾、硫单质、催化剂和二甲基亚砜,在120~150℃下搅拌反应,反应结束后冷却至室温,产物经分离纯化,得到所述硫代萘并噻唑酮类化合物。该反应以N‑取代‑2‑萘胺类化合物为底物,利用二甲基亚砜提供碳源,硫化钾和硫单质提供硫源,在碘化亚铜的催化下合成硫代萘并噻唑酮类化合物。该反应无需添加剂,用N‑取代‑2‑萘胺取代了邻卤N‑取代‑2萘胺,并且避免了使用CS2和复杂的硫源,为合成硫代萘并噻唑酮类化合物发展了一种直接、绿色高效的有价值的途径。
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一种双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]帕莫酸酯配合物的制备方法与应用
发明/设计人:
朱小明;邝代治;张复兴;冯泳兰;庾江喜;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
202010508955.3
申请时间:
2020.06.07
公开号:
111708931B
主申请人地址:
湖南省衡阳市雁峰区黄白路165号
摘要:
本发明公开的一种双[三(2‑甲基‑2‑苯基)丙基锡]帕莫酸酯配合物的制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了双[三(2‑甲基‑2‑苯基)丙基锡]帕莫酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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一种三环己基锡2-羟基烟酸酯配合物及其制备方法与应用
发明/设计人:
张复兴;朱小明;蒋伍玖;冯泳兰;庾江喜;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911368865.2
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111253431A
公开时间:
2020-06-09
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三环己基锡2‑羟基烟酸酯配合物及其制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三环己基锡2‑羟基烟酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
展开
一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-溴噻吩-2-甲酸酯配合物及其制备方法与应用
发明/设计人:
朱小明;冯泳兰;蒋伍玖;张复兴;庾江喜;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911364658.X
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111269260A
公开时间:
2020-06-12
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡3‑溴噻吩‑2‑甲酸酯配合物及其制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物:。本发明还公开了三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡3‑溴噻吩‑2‑甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
展开
一种三环己基锡吲哚-4-甲酸酯配合物的制备方法与应用
发明/设计人:
朱小明;庾江喜;蒋伍玖;张复兴;冯泳兰;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911364667.9
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111217851A
公开时间:
2020-06-02
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种三环己基锡吲哚‑4‑甲酸酯配合物的制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了三环己基锡吲哚‑4‑甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
展开
一种双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]反丁烯二甲酸酯配合物的制备方法与应用
发明/设计人:
张复兴;邝代治;冯泳兰;庾江喜;蒋伍玖;...
申请/专利权人:
衡阳师范学院
申请/专利号:
CN201911369518.1
申请时间:
2019-12-26
公开号:
CN111138484A
公开时间:
2020-05-12
主申请人地址:
421002 湖南省衡阳市珠晖区衡花路16号
摘要:
本发明公开的一种双[三(2‑甲基‑2‑苯基)丙基锡]反丁烯二甲酸酯配合物的制备方法与应用,为如下结构式(I)的配合物。本发明还公开了双[三(2‑甲基‑2‑苯基)丙基锡]反丁烯二甲酸酯配合物的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。
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